Imprezy i festiwale
Życie kulturalne Olsztyna związane jest przede wszystkim z okresem wakacyjnym. Po pierwsze dlatego, że lato ogólnie jest najlepszą porą do organizowania różnego typu imprez, przeglądów i festiwali, a pogoda i ciepłe wieczory sprzyjają wydarzeniom plenerowym. Jednak Olsztyn sam w sobie, z racji swojego prawie nadmorskiego położenia, pięknych zabytków i wielowiekowej historii jest miejscowością turystyczną, chętnie odwiedzaną latem przez zwiedzających z całego kraju i z zagranicy. Z myślą więc o turystach organizuje się różne wydarzenia kulturalne właśnie w sezonie urlopowo-wakacyjnym.
Najsłynniejszą tego typu imprezą jest Olsztyńskie Lato Artystyczne. Tak zwana „OLA” to nieprzerwane trzy miesiące koncertów, przedstawień teatralnych i pokazów. Festiwal rusza w połowie czerwca, a kończy się w połowie września. To prawdziwa gratka przede wszystkim dla fanów dobrej muzyki. Na letnich scenach prezentują się na żywo zespoły i wykonawcy rockowi, jazzowi, bluesowi, nie brakuje też folku i oczywiście muzyki poważnej. Miłośnicy sztuk wizualnych mają zapewnione liczne widowiska teatralne i kabaretowe, projekcje filmowe w plenerze, a także – widowiska operowe. Na dzieci z kolei czekają festyny, konkursy, imprezy przebierane, słowem moc atrakcji dla każdego.
Olsztyńskie Lato Festiwalowe jest organizowane rokrocznie od 1996 r. Odbywa się w malowniczym amfiteatrze gotyckiego Zamku olsztyńskiego, zajmuje też przestrzenie uliczek i placów Starego Miasta.W 2005 r. Polska Organizacja Turystyczna przyznała Festiwalowi miano Produktu Turystycznego Roku.
Do stałych wydarzeń OLI należą Olsztyńskie Noce Bluesowe. Jest to międzynarodowy festiwal organizowany od 1984 r. przez Miejski Ośrodek Kultury. Co roku w drugi weekend lipca można usłyszeć najważniejsze gwiazdy polskiego i światowego bluesa. Na olsztyńskiej scenie gościli już Tadeusz Nalepa, Jan Skrzek, Stanisław Sojka, Dżem, a także Jorgos Skolias i Louisiana Red. Olsztyńskie Noce Bluesowe są jednym z najważniejszych wydarzeń bluesowych w Polsce.